Sin haber recibido respuesta del nombramiento de adelantado, Diego de Velázquez organizó una tercera expedición. El gobernador consideró que su sobrino había fracasado en su misión y por tanto requería de un nuevo capitán. Después de ponderar sus opciones y a instancias de su secretario, Andrés de Duero, y el contador Amador Lares, optó por Hernán Cortés, quién entonces era alcalde de Santiago.
Ambos firmaron unas capitulaciones e instrucciones el día 23 de octubre de 1519. En los documentos que fueron redactados por Andrés de Duero, el preámbulo se contrapone a las 24 instrucciones. Tales contradicciones fueron, y han sido a través de los siglos, el motivo principal de la controversia que surgió como resultado de la insurrección de Hernan Cortés.Diego de Velázquez firmó como adjunto del almirante y comandante en jefe Diego Colón y Moniz Perestrello, pues todavía no había recibido nombramiento por parte del rey de España. El gobernador de Cuba temía que desde La Española o Jamaica alguien más se adelantara en una empresa similar.
Se lograron reunir en total once embarcaciones. Tres aportadas por Diego de Velázquez, tres por Hernan Cortés y el resto por los capitanes que participaron en la expedición. Pero a última hora el gobernador cambió de opinión y decidió destituir a Cortés, enviando a Amador de Lares a la entrevista y por otra parte bloqueando el suministro de insumos. Cortés decidió marcharse de Santiago evadiendo las órdenes y avisando al contador Lares, quien transmitió las noticias al gobernador Velázquez. El día de los hechos éste se apersonó en el muelle para inquirir sobre la situación y Cortés, rodeado de sus hombres armados, lo interpeló «Perdonadme, pero todas estas cosas se pensaron antes de ordenarlas. ¿Cuáles son vuestras órdenes ahora?». Ante la evidente insubordinación Velázquez no respondió y los barcos zarparon de Santiago el 18 de noviembre de 1518 con dirección al occidente de la misma isla. Pararon en la banda sur del puerto de la Trinidad, durante casi tres meses se reclutaron soldados, asimismo se abastecieron de alimentos y de pertrechos.
Los capitanes designados por Cortés fueron: Pedro de Alvarado, Alonso de Ávila, Alonso Hernández Portocarrero, Diego de Ordaz, Francisco de Montejo, Francisco de Morla, Francisco de Saucedo, Juan de Escalante, Juan Velázquez de León, Cristóbal de Olida y Gonzalo de Sandoval. Como piloto mayor nombró a Antón de Alaminos quién conocía la zona por haber participado en las expediciones de Hernández de Córdoba en 1517, de Juan de Grijalva en 1518 y de Juan Ponce de León a la Florida en 1513.
Cortés pudo reunir quinientos cincuenta españoles (de los cuáles cincuenta eran marineros) y a dieciséis caballos. Además, desobedeciendo las instrucciones de Velázquez, llevó doscientos auxiliares, algunos eran nativos de la isla y otros eran esclavos de raza negra. Mientras tanto en España, el rey Carlos I había firmado el 13 de noviembre de 1518, el documento que autorizaba a Velázquez a realizar la expedición.
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